Helloween là một trong những ban nhạc đầu tiên và đóng rất nhiều cho Power Metal, sự nghiệp của họ lúc lên rất cao, lúc xuống thấp, thành viên thay đổi khá nhiều và họ cũng bị nhiều lời chỉ trích nhưng đóng góp của họ cho Metal vô cùng to lớn.

Câu chuyện về Helloween bắt đầu vào năm 1979 tại thành phố Hamburg của nước Đức, hai tay guitar Kai Hansen và Piet Sielck tách từ ban nhạc Gentry. Họ thành lập ban nhạc Ironfist với Ingo Schwichtenberg chơi trống và Markus Grosskoph chơi bass. Tuy nhiên, Piet lại sớm tách khỏi nhóm để tham gia công việc ghi âm cho các ban nhạc. Kai mời Micheal Weikath từ ban nhạc Powerfool tham gia. Sau đó, họ đổi tên ban nhạc thành Helloween.

Năm 1984, Helloween ghi âm hai ca khúc "Oernst For Life" và "Metal Invaders" với hãng Noise Records. Năm sau, họ cho ra một mini album rồi sau đó là album đầu tay hoàn chỉnh mang tên "Walls of Jericho". Năm 1986, họ phát hành một single album "Judas". Kai cảm thấy khó khăn trong việc đảm nhiệm cả hai vai trò guitar và hát.

Năm 1987, Kai mời ca sĩ Micheal Kiske từ ban nhạc vô danh "Ill Prophecy" tham gia. Ban nhạc định phát hành album đôi nhưng hãng Noise yêu cầu phát hành từng album một. Trong năm đó, "Keepers Of The Seven Keys-Part 1" được phát hành. Album thành công rực rỡ trên toàn châu Âu, Mỹ và được vô số tạp chí khen ngơi. Năm 1988, họ còn thành công hơn nữa với "Keeper Of The Seven Keys-Part 2". Cho đến bây giờ, bộ đôi album này vẫn còn bán rất chạy. Đây là hai album rất kinh điển của Power Metal.

Tuy nhiên, không rõ lý do gì thành viên chủ lực Kai Hansen lại ra đi ngay trong chuyến biểu diễn cho bộ đôi "Keeper...". Sau này, Kai gặt hái rất nhiều thành công với nhóm Gamma Ray. Tay guitar Roland Grapow của ban nhạc Rampage được mời vào thay thế cho Kai. Năm 1989, họ phát hành ba live album "Live In The UK" tại Anh, "Keepers Live" tại Nhật Bản và "I Want Out Live" tại Mỹ.

Năm 1990, Helloween muốn chuyển sang ký hợp đồng với hãng EMI (hãng này góp phần đưa Iron Maiden lên đỉnh cao) nhưng hãng Noise không chịu kết thúc sớm hợp đồng. Một cuộc khẩu chiến giữa Helloween và hãng Noise diễn ra, Helloween muốn một hãng dĩa lớn hơn phát hành các album của họ ở Mỹ, Nhật Bản. Khán giả không hiểu chuyện gì xảy ra với họ. Cuối cùng, Helloween phá vỡ hợp đồng với hãng Noise nhưng cũng không ký với EMI. Năm 1991, Helloween ký hợp đồng với hãng dĩa mới IMO rồi cho ra album "Pink Bubbles Go Ape". Tuy nhiên, album này không thành công như bộ đôi "Keeper...". Tìn đồn về sự chia rẽ như các thành viên lan nhanh trong chuyến biểu diễn sau đó. Kiske và Ingo bất đồng với Roland và Markus còn Weikath cảm thấy chán nản.

Năm 1993, Helloween cho ra một album tệ hại nhất trong sự nghiệp của họ "Chameleon". Họ nhận được rất nhiều lời chỉ trích trong khi nội bộ vẫn bất đồng. Nhận thấy không thể kéo dài được nữa, Ingo và Kiske tách khỏi nhóm.

Năm 1994, Helloween ký hợp đồng với hãng Castle, lúc này ca sĩ Andi Deris từ nhóm "Pink Cream 69" và tay trống Uli Kusch của Gamma Ray tham gia. Helloween bước vào giai đoạn mới. Album đầu tiên trong kỷ nguyên Deris la`m thủ lĩnh "Master Of The Rings" được phát hành và họ được chào đón trở lại. Từ thời kỳ "Keeper..." họ mới cho ra một album xuất sắc nữa. Một năm sau, album này phát hành tại Mỹ gần ngày lễ Halloween.

Sau khi thực hiện thành công tour "Master Of The Rings", Helloween cho ra album mới "The Time Of The Oath" lấy nguồn cảm hứng từ các bản thiên hùng ca. Cùng lúc đó, họ nhận được tin Ingo thiệt mạng trong một vụ tai nạn giao thông. Họ làm bộ đôi live album "High Live" vào cuối năm. Năm đó, Micheal Kiske cho ra album đầu tay "Instant Clarity" khá thành công.

Năm 1997, Roland Grapow cho ra solo đầu tay "The Four Seasons of Life", Andi Deris cũng phát hành solo "Come In From The Rain" cho riêng mình. Các thành viên của Helloween đều có nhưng dự định riêng nhưng không vì thế mà họ chia rẽ. Năm 1998, Helloween cho ra bộ tứ album "The Pumpkin Box" bao gồm các ca khúc hay từ năm 1985 đến 1993 cùng với tiểu sử và các bài phỏng vấn. Cuối năm, họ cho ra album mới "Better Than Raw", đây tiếp tục là một thành công của họ.

Năm 1999, các thành viên mới và cũ của Helloween liên tục cho ra các solo của mình, Roland Grapow cho ra một mini album "Kaleidoscope". Markus Grosskopf và Uli Kusch hợp tác với nhiều ban nhạc khác của Đức cho ra album "Catch The Rainbow" để ghi nhận đóng góp của Rainbow. Micheal Kiske hoàn thành album thứ hai của mình "Readiness to Sacrifice". Andi Deris cho ra một album riêng "Done With Mirros". Đến cuối năm , Helloween phát hành album "Metal Jukebox" bao gồm các ca khúc hay từ khi Andi Deris tham gia nhóm.

Năm 2000, Helloween hoàn thành album "The Dark Ride" và phát hành vào tháng 10 tại châu Âu rồi vài tuần sau tại Nhật bản. Họ lại tiếp tục thành công vào đầu thế kỷ 21.